La première ligne de chemin de fer est ouverte en France en 1827. Les wagons sont d'abord tractés par des chevaux, avant que la locomotive à vapeur ne soit définitivement opérationnelle dès 1832. Le réseau français se développe alors rapidement et la liaison avec la Capitale est enfin établie cinq ans plus tard.
Grâce à la charte de 1842, l'organisation des réseaux devient plus rationnelle mais la Vendée reste à l'écart des grands projets, malgré les demandes du Conseil général et de nombreuses communes, dont Les Sables-d'Olonne. En 1852, le maire Antoine Guiod indique que le port des Sables n'est pas compris pour l'instant dans le réseau du chemin de fer malgré sa position avantageuse.
Finalement, c'est en 1853 que le ministère de l'Agriculture, du Commerce et des Travaux publics accepte la conduite d'une étude portant sur un chemin de fer allant de Tours aux Sables, via Thouars et Napoléon-Vendée.
En 1861, l'enquête d'utilité publique est autorisée par le Préfet de la Vendée et le 12 novembre 1862, la ligne Napoléon-Vendée - Les Sables-d'Olonne est adjugée à des hommes d'affaires qui vont s'associer pour former la "Compagnie de la Vendée". Les travaux de la ligne Nantes - Les Sables durent de 1863 à 1866.
L'arrivée du chemin de fer aux Sables-d'Olonnne le 29 décembre 1866 est un événement majeur dans l'histoire de la ville car il va permettre l'essor de la station balnéaire, en plaçant les bains de mer des Sables à 12 heures de Paris.
L'inauguration a lieu en présence du ministre des Travaux publics, Armand Béhic : "Son Excellence est arrivée par un train spécial, dont la locomotive était décorée aux armes de la ville des Sables-d'Olonne. A ce moment, les tambours ont battu aux champs, les clairons ont sonné, un immense cri de vive l'Empereur s'est fait entendre, et le canon a salué le ministre du souverain" (Journal des Sables et de la Vendée du 30 décembre 1866).
Inaugurés en 1868, les fameux « Trains de plaisirs » (surnommés par les Sablais "trains des cocus") amènent un nombre sans cesse croissant de touristes pendant la saison estivale.
À la fin du XIXème siècle, la publicité fait également son apparition avec les célèbres affiches ferroviaires qui ont pour slogan "Les Sables-d'Olonne, la Plus belle plage d'Europe".
Malgré un certain succès, le réseau de l'Ouest reste déficitaire et l'État décide de le racheter en 1908. À la veille de la Première Guerre mondiale, le trajet de Paris-quai d'Orsay aux Sables s'effectue en 7 heures et sans changement de voiture.
Le 1er janvier 1938, l'État nationalise toutes les compagnies privées de chemins de fer et crée la SNCF. Dès lors, les trains à destination de la Capitale vont changer d'itinéraires et passer par Nantes et Le Mans. La liaison Paris-Austerlitz - Les Sables via Tours est toutefois maintenue jusqu'en 1986, date de sa suppression définitive faute d'un trafic suffisant.
En 1989, le TGV arrive à Nantes, mais la liaison vers la côte atlantique se fait en TER. La gare des Sables-d'Olonne accueille, quant à elle, son premier TGV en provenance de Paris-Montparnasse, le 28 mai 2000, nouvelle étape dans le désenclavement du Pays des Olonnes. Le TGV est alors remorqué depuis Nantes par une locomotive diésel, mais la SNCF jugeant cette expérience trop coûteuse, fait remplacer le TGV tracté par des TER de nouvelle génération en décembre 2004.
L'électrification de la ligne TGV Nantes - Les Sables et son financement dans le contrat de plan État-Région sont confirmés en août 2005 par le ministre des Transports, Dominique Perben. Avec l'inauguration de la nouvelle ligne TGV le 11 décembre 2008, Paris se trouve désormais à 3h20 des Sables-d'Olonne.
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